Die Konsequenz, mit der sich Waits seit den 70ern vor dem Mainstream verschließt, fand ihren Höhepunkt zwischen 1983 und 87: Jede Menge Orgeln, Bläser und zahllose Gegenstände, die als Percussion zweckentfremdet wurden, rumpeln und walzen kompromisslos alles nieder, was sich ihnen in den Weg stellt. Waits transformiert sich auf den Alben "Swordfishtrombones", "Rain Dogs" und "Franks wild Years" in einem letzten Schritt endgültig zum musikalischen Exzentriker. Schockiert vom Sound der "Swordfishtrombones" setzt ihn sein Label Asylum prompt vor die Tür.

Gute zwei Jahre später erscheint mit "Rain Dogs" unter dem neuen Label Island Records eine Fortsetzung des Kult-Albums von 1983. Waits tobt sich in allerlei Genres aus und bildet mit Country, Irish Folk und Gospel eine Zäsur zu seinem gewohnten Klangkosmos. Er macht verstärkt Anleihen bei Kurt Weill und beschwört so den zweiten Akt einer dämonischen Drei-Groschen-Oper herauf, wie er schwärzer nicht sein kann. Der kalifornische Sänger portraitiert Menschen, die am Rand der Gesellschaft leben und täglich aufs Neue in einem Sumpf aus Gewalt, Sex und Drogen ertrinken. Seit jeher hatte der 61-Jährige auf seinen Alben mit der Stimme experimentiert - trieb sie an die Grenzen des Belastbaren: Er bellte, jaulte, schrie, grölte und ließ die Worte regelrecht in das Mikrofon explodieren. "Rain Dogs" bildet da keine Ausnahme. Ob es die Piraten-Hymne "Singapore", das säuselnde "Hang down your Head" (der erste Song, den er zusammen mit seiner Frau Kathleen Brennan schrieb), oder das vor Verzweiflung und Agonie schreiende "Anywhere I lay my Head" ist. Fast alle Songs werden von der Stimme des Songwriters getragen. Was hin und wieder auch die Belastbarkeit des Hörers auf eine harte Probe stellt, wenn Waits beispielsweise rostig und monoton "Tango till they sore" knurrt.

Im Hintergrund agieren jedoch zwei, für das Album wichtige, Komponenten, wie sie disparater nicht sein können: Avantgarde-Gitarrist Marc Ribot und Ausnahme-Drummer Michael Blair. Bereits im Opener "Singapore" fällt Ribots pointiertes Gitarrenspiel auf, das den Hörnerv wie tausend kleine Nadeln punktiert. Blair geht das Ganze unkonventioneller, aber nicht minder effektvoll an: Immer wieder drischt er auf alte Möbel und Mülltonnen ein; schlägt Türen zu oder zerdeppert Porzellan. Nur die wenigsten Songs von "Rain Dogs" gehen vorüber, ohne von Blairs skrupelloser Rhythmus-Maschinerie vorangetrieben zu werden. Eine dieser Ausnahmen ist die elegische Ballade "Time", die von einer Person erzählt, die im Leben alles verloren hat.

Um das Team der verschrobenen Musiker perfekt zu machen, lud Waits Keith Richards ein. Der zweite Mann bei den Rolling Stones steuerte neben seinem Gitarrenspiel auch die Backing-Vocals von "Blind Love" bei.

"Rain Dogs" ist Waits abwechslungsreichstes Album. Allerdings auch eins, auf dem er sich wenig experimentierfreudig zeigt. Die Songs bleiben im Rahmen und Ausreißer wie "Trouble's Braids" von "Swordfishtrombones" sucht man hier vergeblich. Allerdings hat er die Brücke zwischen Rock, Blues, Folk und Alternative-Elementen nie so gekonnt geschlagen wie hier. "Rain Dogs" ist ein bizarres Puzzle, bei dem am Ende alle Teile perfekt zusammenpassen, obwohl sie eigentlich nicht zum selben Bild gehören.